Vidurinė mokykla – nepakenčiama. Jos koridoriuose vaikai stumdosi su beveik suaugusiais paaugliais. „Nevykėlio dienoraštis“ – istorija apie Grego Heflio pastangas pritapti naujoje vidurinėje mokykloje. Tam trukdo viskas: toks pat nevykęs draugas, nesupratingi šeimos nariai, galiausiai ir paties Grego elgesys.
Gregui Heffliui gyvenime teko nelengvas išbandymas. Jis – vidurinysis vaikas šeimoje. Jo vyresnysis brolis Rodrikas gyvena savo gyvenimą, šaiposi iš Grego ir niekada nepraleidžia progos savo brolio pažeminti. Jauniausiasis trejų metų Manis lepinamas ir nebaudžiamas už išdaigas, net kai tikrai to nusipelno. Šeimos galva Fredas skeptiškai žiūri į Grego pomėgį žaisti kompiuterinius žaidimus – jo manymu, berniukai turi sportuoti lauke. Maža to, knygos herojus pradeda lankyti vidurinę mokyklą. O tai reiškia naujas problemas ir naujus sunkumus.
Didžiausias Grego galvos skausmas – būtinybė suaugti anksčiau laiko. Savo gyvenimą ir sunkumus jis aprašo dienoraštyje, kurį žaismingai paįvairina karikatūromis. Mokykloje kiekvienas vaikas nori būti populiariausias. Niekas nenori būti nevykėliu. Dar blogiau, kad Grego nevykėlis draugas laimi merginų širdis, absurdiškai susilaužęs ranką. O jis pats lieka jo šešėlyje.
„Nevykėlio dienoraštis“ pasakoja ir juokingus, ir rimtus Grego išgyvenimus. Jie patys įvairiausi – nuo pirmosios meilės iki muštynių. Kartais juokingos istorijos Grego istorijos turi liūdnas pabaigas. Dienoraštyje aprašyti įvairiausi išgyvenimai – margi kaip gyvenimas.